Παρά το γεγονός ότι μπήκε δυνατά στο παιχνίδι και κατέκτησε το πρώτο σετ, ο Έλληνας πρωταθλητής (Νο44) γνώρισε την ήττα με ανατροπή από τον Βαλεντίν Βασερό (Νο18) με 2-1 σετ (4-6, 7-6(5), 6-4).

Ο Μονεγάσκος κατάφερε να φέρει το ματς στα ίσα λυγίζοντας την αντίσταση του Τσιτσιπά στο tie-break του δεύτερου σετ, ενώ στο καθοριστικό τρίτο σετ αξιοποίησε το κομβικό break που πέτυχε στα μέσα της αναμέτρησης. Διατηρώντας το προβάδισμά του μέχρι το τέλος, ο Βασερό εξασφάλισε το εισιτήριο για την οκτάδα του τουρνουά στο Τόκιο, αφήνοντας εκτός συνέχειας τον Έλληνα τενίστα.